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新浦京www81707con > 科研进展

研究提出氧化还原发散性构建(二氢)噻吩的新策略

2021-09-18 大连化学物理研究所
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  近日,新浦京www81707con大连化学物理研究所研究员陈庆安团队在氧化还原发散性构建(二氢)噻吩方面取得新进展,发展出通过简单改变DMSO用量调控氧化还原程度,实现不同氧化还原态调控的新策略。该策略为构建噻吩、二氢噻吩和溴代噻吩提供了新方法,为合成不同四芳基取代噻吩和药物DUP 697提供了新途径。

  噻吩和二氢噻吩是常见的五元杂环化合物之一,广泛存在于大量天然产物、功能材料和生物活性化合物中。例如,药物度洛西汀、环氧合酶-2(COX-2)抑制剂DUP 697均含有噻吩结构。虽然目前已有经典方法来制备取代噻吩,但这些方法中使用的底物多为高度官能化的前体,导致底物范围和官能团兼容性有限。此外,合成二氢噻吩的方法较少见。因此发展能以简单易得的原料高效合成(二氢)噻吩的方法具有重要意义。

  陈庆安团队长期致力于发展不同催化体系,以实现烯烃选择性催化转化与合成。在前期相关研究(Angew. Chem. Int. Ed.,2019;Angew. Chem. Int. Ed.,2020;Angew. Chem. Int. Ed., 2021;Angew. Chem. Int. Ed.,2021)基础上,科研人员以二烯前体烯丙醇和DMSO、HBr为原料,采用氧化还原发散性的策略构建噻吩和二氢噻吩。研究通过简单改变DMSO和HBr的用量来调控氧化还原程度,从而得到不同氧化还原态的产物。此外,团队还进行一系列控制实验和动力学研究,说明了反应的机理和氧化还原态控制的原因。为进一步验证该反应的实用性,研究通过转化实验,利用(二氢)噻吩产物得到一系列五元含硫杂环化合物,快速地程序化合成不同四芳基取代的噻吩、环氧合酶-2(COX-2)抑制剂DUP 697及其区域异构体。

  相关研究成果以Redoxdivergent Construction of (Dihydro)thiophenes with DMSO为题,发表在《德国应用化学》(Angewandte Chemie International Edition)上。研究工作得到国家自然科学基金等的支撑。

  论文链接

(二氢)噻吩的氧化还原发散性构建及应用

打印 责任编辑:阎芳

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